Църквата се намира на десния бряг на река Струма, непосредствено до главния път за Кюстендил, на около 2 км северно от град Бобошево.
Не са запазени писмени данни за историята на църквата.
Постройката отговаря на типа „свободен кръст” като рамената на кръста са равни и къси. Има висок купол с цилиндрична тамбура. Съществуват различни мнения за датирането на архитектурата – втората половина на Х, ХІ, ХІІ или ХІІІ-ХІV в.
Както датирането на архитектурата, така и това на стенописите е спорно. Повечето изследователи са единодушни само по отношение на наличието на два слоя, които са трудно разграничими. Според Д. Панайотова паметникът има два етапа на изписване и по-късни ретуши от Османския период. По-ранният слой, който според нея е от ХІ в., е закрит от втория, датиран от авторката в ХІV в. П. Льокак смята, че стенописите са изписани в ХІV в. и реставрирани в ХVІІ в., като при възстановяването им зографите са следвали по-ранните модели. В по-новите изследвания е възприето датирането на ранната живопис в ХIV в., а по късната – в самото началото на ХVІ в. на базата на изключителното им сходство с живописта в църквата „Св. Никола Магалиу” в Костур (около 1505 г.).
Барабанът на купола е зает от фрагментите от ранния стенописен слой. В пандантивите в началото на XVI в. са представени Христос Ангел и архангелите Михаил, Гавриил, Рафаил и Уриил (последните са в едно поле).
Разположението на сцените и образите е съобразено със съществуващата архитектура и затова Христологичният цикъл е разделен в два регистъра, развиващи се по посока на движението на часовниковата стрелка. Великите празници са изписани в най-високия пояс – по сводовете и тимпаните на рамената на кръста, започвайки с Благовещение с пророците Давид и Соломон в олтара. Във втория регистър са подробно разработените сцени от Страстите Христови.
Особен интерес представляват иконографските специфики на Рождество Христово, Отричанията и разкаянието на св. Петър, Разкаянието и самоубийството на Юда.
Най-ниският пояс е зле съхранен. В апсидата са видими Причастие на апостолите и Поклонение на жертвата. Дейсис с Христос Цар на царете е бил изписан на северната стена, а по останалите стени на храма в този регистър са били представени светци епископи, лечители, отшелници, монаси и жени светици. Специално трябва да се отбележи присъствието в стенописната програма на образите на св. Йоан Рилски и св. Сава Сръбски.
Гръцки и кирилски.
Стенописите в „Св. Теодор” при Бобошево са част от произведенията на майсторите на костурската художествена продукция от края на ХV – началото на XVI в. Характерни белези за тях са Дейсисът с Христос Цар на царете и светците-воини, представените в огледална композиция св. Теодор Тирон и св. Теодор Стратилат; интересът към детайла; емоционалното представяне на позите и жестовете на фигурите; реалистичните елементи и опитът за предаване на перспектива и др. Въздействието за аристократизъм и монументалност, което отличава живописта на зографите, работили през последната четвърт на XV в., не се открива в стенописите в „Св. Теодор”. След краткотраен упадък в началото на XVI в., активността на зографите от тези ателиета затихва окончателно през 30-те години на същото столетие. Стенописите от „Св. Теодор”, заедно с техния най-близък паралел – „Св. Никола Магалиу” в Костур (около 1505 г.), по иконографията си са представителни за късните творби от очертания художествен кръг, но същевременно се отличават от останалите паметници със своя стил и палеографски особености.
Цвета Кунева
Миков, В. Църквата „Св. Тодор” при с. Бобошево, Дупнишко. – Известия на българския археологически институт, V, 1929, 333-334.
Василиев, А. Проучвания на изобразителните изкуства из някои селища по долината на Струма. –Известия на института за изобразителни изкуства, VII, 1964, 155.
Панайотова, Д. Църквата „Св. Теодор” при Бобошево. – Известия на института за изобразителни изкуства, VІІ (1964),101-141.
Марди-Бабикова, В. Научно мотивирано предложение за обявяване на църквата „Св. Тодор” при с. Бобошево, Кюстендилско за паметник на културата. Национален институт за паметниците на културата. С., 1969.
Wessel, K. Zu den Wandmalereien von Sveti Todor bei Bobosevo. – In: Ethnogenese und Staatsbildung in Sudosteneuropa. Göttingen, 1974, 9-17.
Lecaque, P. Nouvelles données sur l’église Saint Théodore près de Bobosevo (Bulgarie). – Byzantion, LVI, 1986, 171-179.
Piquet-Panayotova, D. Resherches sur la peinture en Bulgarie du bas Moyen âge. Paris, 1987, 26-33, fig. 1-26.
Мавродинова, Л. За по-късното датиране на някои късносредновековни стенописи. – В: Българският шестнадесети век. С., 1996, 601-602.
Суботић, Г. Костурска сликарска школа. Наслеђе и образовање домаћих радионица. – Глас САНУ, СССLXXXIV, Одељење историјских наука, 10, 1998, 125-126.
Lecaque, P. The Mural Paintings of the Saint Theodore Church in Boboshevo, Bulgaria, 17th century. Veliko Tarnovo, 2006.