Манастирът се намира в планината Витоша, до Драгалевска река, край пътя, водещ за Черни връх и хижа „Алеко”, на ок. 1 км от кв. „Драгалевци” на София.
Манастирът, известен като „Св. Богородица Витошка”, е основан от цар Йоан Александър като ставропигиален, както става ясно от хрисовула на цар Йоан Шишман, който потвърждава неговите привилегии. При завладяването на Софийско от труците през 1382 г. манастирът е разорен. През 1476 г. софийският болярин Радослав Мавър го възстановява, обновява църквата и поръчва стенописите. През ХV-ХVІІ в. манастирът е активно книжовно средище и има водещо място сред манастирите от т. нар. Софийска Света гора.
От стария манастирски комплекс е останала само главната църква. Манастирската църква (5х12 м) е еднокорабна, масивно изградена и засводена сграда с притвор. Олтарната част има една широка апсида и три малки ниши в дебелината на стените. Отличава се с характерния за времето т. нар. клетъчен градеж. Към 1818 г. (съдейки по датата на иконостаса) е бил добавен от север още един кораб, разширение на старата църква. Построийката била заменена през 1915 г. от друга, която не изтраяла до 1932 г., когато църквата добива днешния си вид – по проект на арх. А. Рашенов и арх. П. Койчев от север е пристроен втори наос, посветен на св. Мина, междинната стена е пробита и е монтиран общ иконостас. Двете църкви са покрити с бщ покрив. По това време е построен общ открит притвор от север и запад.
Първоначалните стенописи, покриващи стените и свода на наоса и притвора, са датирани от ктиторски надпис, разположен над вратата на западната стена на притвора. Радослав Мавър, заедно със съпругата си Вида и синовете си Никола граматик и Стахия, през 1476 г. поръчва изписването на наоса. Като стил и иконография тези стенописи се отнасят към дейността на т. нар. Охридска художествена школа и намират общи черти със стенописите в манастирската църква „Св. Димитър” край Бобошево (1488).
Според графити не по-късно от края на ХV в. по поръчка на поклонника Краислав е била изписана западната фасада. В люнета над врата е изобразена Богородица с младенеца на трон, фланкирана от ангели. В първия регистър, от двете страни на врата, са изобразени – Даниил в рова с лъвовете, от север, и Седемте спящи отрока от Ефес от юг, от които са запазени фрагменти. От двете страни на патронната ниша и в люнета над нея са представени светците войни на коне – най-горе св. Георги, по-долу – св. Димитър и св. Меркурий.
Неизвестно кога (според графити не по-късно от ср. на ХVІІ в.) със средствата на молебника Калист, изобразен в източния й край, е била изписана северната външна стена на първоначалната църква, най-вероятно след построяването на покрита галерия. Изобразени са 27 светци в цял ръст, разделени в 4 групи, които са основно светци монаси, както и св. Никола, св. Петка, св. Йоан Рилски и самият ктитор в молитвена поза.
Според М. Ковачев до 1925 г. южната фасада също е била покрита със стенописи, които към момента са били вече много повредени.
Стенописи от края на ХVІ в.
Някъде в самия край на ХVІ в. е бил изписан наново наосът на църквата. М. Ковачев обръща внимание на лошото състояние на този слой, който се рони и е много потъмнял, което не позволява да се види цялата програма. През 80-те години на ХХ в. започва реставрацията на църквата и свалянето и пренасянето на нова основа на някои от по-късните стенописи. Днес те се намират в манастира. Въз основа на информацията от свалените фрагменти, от публикацията на М. Ковачев и реставраторска документация можем да възстановим следните изображения.
На източната стена, над конхата на апсидата е било разположено Възнесение Христово, в конхата на апсидата – Богородица Ширшая небес, под нея – Причастието на апостолите, като Христос е изобразен два пъти, и най-долу – Поклонение на жертвата. В източния край на севената стена е било Видението на Петър Александрийски, а в протезисната ниша – Пиета. От големите медальони, които са били разположени по дължината на свода не е запазено нищо, но нероятно в източния му край е било сиянието с Христос и ангели от Възнесението. От двете страни на свода са били изобразени пророци в медальони. Северна половина – Йов, Авакум, Исай, Йезекиил, Даниил, Илия и Йеремия, а от юг –Михей, неизвестен, Яков, Симеон, Ной, Иесей, Гедеон, и др. В свода и върху стените са следвали два регистъра сцени от Христологичния цикъл. Запазени са само: Рождество Христово, Сретение, Кръщение, Влизане в Йерусалим, Разпятие, Оплакване и Жените мироносици на Гроба Господен. По-добре са били съхранени стенописите от западната стена. Най-горе е било разположено Преображение Христово със св. Йоан Дамаскин и св. Козма Маюмски. Над вратата е било Успение Богородично, от север – Вечерята в Емаус.
Върху южната и северната стена са изобразени три реда светци. Най-горният е зает от фигури на епископи. Върху южната стена са били св. Игнатий, св. Евтимий, св. Дометиан, св. Меле(н)тий, св. Леонтий и св. Поликарп и до прозореца следва св. Яков, а върху северната съответно – св. Григорий, св. Власий, св. Спиридон, св. Атанасий, св. Дионисий, св. Йоан Милостиви. Под тях следва фриз с мъченици в медальони. Върху южната стена: св. Орест, св. Мардарий, св. Евгений, св. Авксентий, св. Евстратий и под прозореца – св. Агапий и св. Епсихий (!), а върху северната – св. Мина, св. Виктор, св. Викентий, св. Яков Персиец, св. Вакх и др. Най-долу са били изобразени светците в цял ръст. От тях са запазени само няколко образа и то фрагментарно. От южната стена са запазени фигурите на лечителите св. Козма и св. Дамян, св. Трифон и още един млад мъченик, вероятно върху северната стена са били изобразени светци войни (св. Теодор), а върху западната стена, северно от вратата – св. св. Константин и Елена, и св. Пантелеймон.
Кирилски.
Стенописните фрагменти от втория слой в наоса на църквата „Св. Богородица Витошка” на Драгалевския манастир показват редица сходства със стенописите в църквата на Куриловския манастир, например, правите фигури на епископи в наоса, рядко срещаната сцена „Вечеря в Емаус”, както и близост в стила и някои общи палеографски и езикови особености в надписите. Всичко това дава основание да разглеждаме паметниците като дело на едно зографско ателие и датираме стенописите от Драгалевския манастир скоро след тези в Куриловския, т.е. в последните години на ХVІ в.
Бисерка Пенкова
Ковачев, М. Драгалевският манастир „Св. Богородица Витошка“ и неговите старини. С., 1940.
Флорева, Е. Старата църква на Драгалевския манастир. С., 1968.
Панова-Миткова, И. Разделяне на два слоя стенописи (ХV-ХVII в) в наоса на църквата „Св. Богородица Витошка”, Драгалевски манастир, и тяхното експониране. – В: Консервация и реставрация на музейни и художествени ценности. Научни и етични проблеми. С., 2003, 80-88.
Пенкова, Б. Стенописите от Драгалевския и Куриловския манастир и техният художествен контекст. – Проблеми на изкуството, 1, 2018, 47-58.